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在生物醫(yī)學(xué)工程領(lǐng)域，組織和細(xì)胞的存活需要充足的氧氣供應(yīng)，因此研究釋氧生物材料（Oxygen‐releasing biomaterials）至關(guān)重要。迄今已有聚合物微腔釋氧生物材料的報道。將過氧化氫封裝在生物相容性的聚乳酸等聚合物微腔中，過氧化氫在過氧化氫酶或者其他催化劑的作用下分解成為水和氧氣，從而緩慢釋放氧氣，這一體系可以作為組織工程中氧氣輸送的潛在材料。此外，這種包封在生物相容性納米顆粒中的過氧化氫在近紅外輻射下可以釋放活性氧物質(zhì)，從而提高光動力學(xué)治療缺氧腫瘤的效率。但是這種聚合物微腔的結(jié)構(gòu)復(fù)雜，難以調(diào)控，而且微腔內(nèi)封裝的過氧化氫分子確切數(shù)量不可控，因此研究新型的釋氧生物材料對生物醫(yī)學(xué)工程的發(fā)展具有重大意義。開孔富勒烯可作為許多分子的分子容器，如單原子惰性氣體He、水分子、甲烷分子、二氧化碳、氮氣分子等。而將過氧化氫或者氧氣封裝在開孔富勒烯中，使之在一定條件下緩慢釋放氧氣，這樣的內(nèi)包過氧化氫或氧氣的開孔富勒烯有可能用作釋氧材料。在目前已有的報道中，封裝小分子通常需要高壓和加熱。在這種苛刻條件下，活性小分子與碳籠容易發(fā)生反應(yīng)，比如在封裝氧氣時，氧氣在碳籠的孔徑邊緣插入誘導(dǎo)碳籠氧化副產(chǎn)物。與其他分子相比，過氧化氫易于分解并且其分解產(chǎn)生的活性氧物質(zhì)可能誘導(dǎo)其他的氧化副反應(yīng)，所以利用開孔富勒烯捕獲過氧化氫始終是一個難題，而同樣也難以通過其他類型的分子容器捕獲過氧化氫。迄今為止，仍沒有合適的分子容器用于封裝單個過氧化氫分子。

北京大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院的甘良兵教授和華中科技大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院的盧興教授合作，發(fā)展了一種具有獨特結(jié)構(gòu)的開孔富勒烯，首次實現(xiàn)了對單個過氧化氫分子的封裝。合成路線如圖1所示，關(guān)鍵步驟是次亞磷酸鈉-碘化鉀-碘化亞銅-醋酸誘導(dǎo)的還原反應(yīng)（Condition a）以及C60作為光敏劑誘導(dǎo)的單線態(tài)氧插入擴(kuò)孔反應(yīng)（Condition b）。在80 ℃加熱時，還原條件a可將化合物1轉(zhuǎn)化為化合物2，實現(xiàn)兩個過氧叔丁基到羥基的轉(zhuǎn)化。而在120 ℃加熱時，還原條件a可將化合物1中的兩個氨基與兩個過氧叔丁基或化合物2的兩個氨基與兩個羥基同時消除，得到相應(yīng)的芳構(gòu)化還原產(chǎn)物?；衔?strong style="text-wrap-mode: wrap;">2可在氧化條件b下發(fā)生擴(kuò)孔反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為擴(kuò)孔化合物3。當(dāng)反應(yīng)中沒有光敏劑C60時，反應(yīng)需要至少72小時，產(chǎn)率為42%。光敏劑C60的存在將反應(yīng)時間壓縮至1小時，將產(chǎn)率提高至82%。與化合物2類似，化合物3中的兩個氨基與兩個羥基也可在120 ℃加熱還原條件a下同時消除，得到相應(yīng)的芳構(gòu)化還原產(chǎn)物4。而與化合物2類似，化合物4可在氧化條件b下發(fā)生擴(kuò)孔反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為擴(kuò)孔化合物5和H2O@5。5和H2O@5與過氧化氫在常溫常壓下攪拌即可實現(xiàn)單個過氧化氫分子的封裝。

化合物5開孔位置、孔形狀獨特，且孔徑周圍富含雜原子，易與水分子、過氧化氫分子形成氫鍵，因此水分子和過氧化氫分子可以在常溫常壓下進(jìn)入化合物5的空腔。如果將封裝過過氧化氫的5、H2O@5、H2O2@5溶液在室溫下靜置數(shù)小時，通過1H NMR可以檢測到部分H2O2@5向H2O@5的轉(zhuǎn)化。此外，將化合物5和H2O@5置于高壓的氧氣氛圍內(nèi)可以得到O2@5，實現(xiàn)內(nèi)包水分子的置換；而所得產(chǎn)物可以在常溫常壓下緩慢釋放氧氣，有望發(fā)展成為釋氧生物材料。