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第一作者：張?zhí)煺?nbsp;  通訊作者：付明臣

文章名稱：《Alcohols as Alkyl Electrophiles for Deoxygenative Heck Reaction Enabled by Excited State Pd Catalysis》

影響因子：4.9

付明臣老師課題組

合肥工業(yè)大學(xué)

1、老師簡介

付明臣老師是合肥工業(yè)大學(xué)教授，博士生導(dǎo)師，國家級青年人才。研究成果以第一作者及通訊作者發(fā)表于Science，Angew. Chem. Int. Ed.，Adv. Sci., ACS Catal.，Org. Chem. Front.等國際期刊，其中1篇入選2019年“中國百篇最具影響國際學(xué)術(shù)論文”，出版英文專著1部。主要的研究方向為可見光催化有機(jī)合成反應(yīng)和方法學(xué)；生物質(zhì)基平臺分子的高附加值轉(zhuǎn)化；精細(xì)有機(jī)化學(xué)品合成及產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用。

2、論文研究背景

醇類化合物在自然界中儲量豐富、價格低廉，但由于其C-O鍵的高解離能和羥基作為離去基團(tuán)的弱活性，傳統(tǒng)的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中醇的應(yīng)用受到限制。基于對Heck反應(yīng)的深入研究，我們注意到目前尚未有研究利用醇作為烷基親電體進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。參考前人活化醇的策略，將醇預(yù)活化為2-碘苯基硫代碳酸酯能否實現(xiàn)醇的脫氧Heck反應(yīng)引起了我們的注意。

3、論文亮點(diǎn)/摘要

本文首次報道了醇作為烷基親電體實現(xiàn)的Heck反應(yīng)。作者介紹了一種光誘導(dǎo)鈀催化的脫氧Heck反應(yīng)的通用方法，該反應(yīng)涉及烯基芳烴與從醇類衍生的鄰碘苯基硫代碳酸酯。機(jī)理研究表明，脫氧過程涉及一個5-內(nèi)環(huán)化和斷裂過程，其中自由基加成被確定為這一轉(zhuǎn)化中的速率決定步驟。并且一鍋法過程對二元醇中較少受阻的羥基表現(xiàn)出極佳的選擇性，有助于復(fù)雜分子的后期官能化和克級合成的可擴(kuò)展性。該方法突出了顯著的合成潛力，并且可以擴(kuò)展到異腈的串聯(lián)1,1-雙官能團(tuán)化以及N-芳基丙烯酰胺的分子間自由基串聯(lián)環(huán)化。

4、圖文解析

Table1.OptimizationoftheReactionConditions：

通過系統(tǒng)的條件優(yōu)化，確定了最佳反應(yīng)條件：使用Pd(PPh3)2Cl2作為鈀源，Xantphos作為雙齒膦配體，碳酸鉀作為堿，N,N-二甲基乙酰胺（DMA）作為溶劑，在藍(lán)光照射下進(jìn)行反應(yīng)。

Table 2. Scope for Styrenes：

Table3.ScopeforAlcohols：

通過底物兼容性研究，發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)體系適用于多種醇類化合物和烯烴，包括伯醇、仲醇、橋頭叔醇以及帶有不同取代基的苯乙烯。反應(yīng)具有良好的官能團(tuán)兼容性，能夠耐受氰基、酯基、醚基、酰胺基、縮醛基和羰基等基團(tuán)。此外，反應(yīng)還成功應(yīng)用于天然產(chǎn)物和藥物分子的后期修飾，展示了其在實際合成中的潛力。

Scheme 2. Synthetic Applications

對該反應(yīng)進(jìn)行了合成應(yīng)用。放大反應(yīng)、光誘導(dǎo)鈀催化異氰化合物的級聯(lián)反應(yīng)和光誘導(dǎo)鈀催化N-芳基酰胺化合物的級聯(lián)反應(yīng)證明了這種光誘導(dǎo)的鈀催化脫氧策略功能的強(qiáng)大之處，具有較高的應(yīng)用價值。

Scheme 3. Mechanistic Studies

通過自由基捕獲實驗、自由基鐘實驗和分子間動力學(xué)同位素效應(yīng)實驗，表明反應(yīng)通過自由基途徑進(jìn)行，涉及芳基自由基的5-endo-trig環(huán)化和碎片化過程，生成烷基自由基，隨后與烯烴發(fā)生Heck反應(yīng)。

5、本文所用設(shè)備

付明臣老師課題組在實驗中所用LED光源由科冪儀器提供，論文中也特別提到安徽科冪儀器有限公司，在此非常感謝老師對科冪儀器的選擇和認(rèn)可。

科冪儀器

安徽科冪儀器有限公司（Anhui Kemi Instrument Co.,LTD.）成立于2014年，總部設(shè)在安徽省合肥市，擁有近萬平方米的研發(fā)制造基地。公司持有A2級中國特種設(shè)備(壓力容器制造)生產(chǎn)資格許可證，是一家專注于科研儀器設(shè)備和中小試及產(chǎn)業(yè)化合成反應(yīng)裝備研發(fā)、制造的國家高新技術(shù)企業(yè)。

科冪儀器依托中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)等雄厚的科研力量，研制了多款具有自主知識產(chǎn)權(quán)的合成反應(yīng)設(shè)備。技術(shù)驅(qū)動、方案營銷，專注于非標(biāo)方案的設(shè)計和多維立體化服務(wù)。產(chǎn)品已成功進(jìn)駐國內(nèi)所有985、211高校實驗室及新材料、新能源、生物制藥、生態(tài)環(huán)境等戰(zhàn)略新興產(chǎn)業(yè)頭部企業(yè)，并遠(yuǎn)銷歐美、澳洲、中東等地，覆蓋國內(nèi)外科研及企業(yè)客戶20000余家，助推研發(fā)應(yīng)用4000余項，助力用戶發(fā)表SCI（一區(qū)）論文900余篇。      

作為央視《中國品牌故事》入選企業(yè)、安徽省專精特新企業(yè)、合肥市工業(yè)設(shè)計中心，科冪儀器秉承“嚴(yán)謹(jǐn)專業(yè)·創(chuàng)新高效·精益求精·創(chuàng)造價值”的科冪精神，致力于用專業(yè)和品質(zhì)推動產(chǎn)業(yè)化的發(fā)展，為科研工作者加速取得科研成果提供更加“安全·便捷·精確·高效”的儀器設(shè)備。