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介紹

酮洛芬作為一種廣為人知的非甾體抗炎藥（NSAID），其作用機(jī)制是通過(guò)抑制環(huán)氧合酶的活性，減少花生四烯酸向前列腺素 E2 等前列環(huán)素的轉(zhuǎn)化過(guò)程，進(jìn)而降低炎癥反應(yīng)。數(shù)十年來(lái)，該藥物一直應(yīng)用于類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、骨性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎、痛風(fēng)性關(guān)節(jié)炎等病癥所引發(fā)的關(guān)節(jié)疼痛、腫脹，同時(shí)也用于緩解痛經(jīng)、牙痛、手術(shù)后疼痛、癌性疼痛等多種疼痛癥狀。

值得注意的是，酮洛芬存在一個(gè)手性中心，在臨床應(yīng)用中通常以外消旋體的形式出現(xiàn)。然而，僅有右旋體具備抗炎、抗風(fēng)濕和鎮(zhèn)痛的藥理作用，左旋體幾乎無(wú)藥理活性。因此，在合成過(guò)程中，對(duì)酮洛芬進(jìn)行高效的手性拆分至關(guān)重要。在本期步琦應(yīng)用中，我們將對(duì)傳統(tǒng) HPLC 和超臨界制備色譜 SFC 在拆分酮洛芬手形體時(shí)的方方面面展開(kāi)對(duì)比，并對(duì)二者線性放大后的效率進(jìn)行比較。

設(shè)備、試劑和耗材

設(shè)備：

• BUCHI Pure C-830 高壓制備純化系統(tǒng)

• BUCHI SFC-250 超臨界制備純化系統(tǒng)

試劑和耗材：

• BUCHI 直鏈淀粉三-(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯) 5μm 21x250mm 色譜柱

• BUCHI 直鏈淀粉三-(3-氯-5-甲基苯基) 5μm 21x250mm色譜柱

• 二氧化碳 (99.9%) 

• 甲醇 (≥99%) 

• 乙醇 (≥99%) 

• 正己烷 (≥99%) 

• 酮洛芬樣品(≥99%) 

實(shí)驗(yàn)結(jié)果

• 設(shè)備：BUCHI Pure C-830

• 色譜柱：直鏈淀粉三-(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯) 5μm 21x250mm色譜柱

• 流動(dòng)相：35% 乙醇/65%正己烷等度

• 流速：20mL/min

• 樣品量：0.125mL (1.25mg)

• 運(yùn)行時(shí)長(zhǎng)：8min

• 紫外波長(zhǎng)：220nm

• 設(shè)備：BUCHI SFC-250

• 色譜柱：直鏈淀粉三-(3-氯-5-甲基苯基) 5μm 21x250mm 色譜柱

• 流動(dòng)相：20%甲醇/80%CO₂

• 流速：70 mL/min

• 樣品量：0.5 mL (5mg)

• 運(yùn)行時(shí)長(zhǎng)：5min

• 紫外波長(zhǎng)：220nm

結(jié)論

在利用超臨界制備色譜 SFC 純化分離酮洛芬時(shí)，所采用的流動(dòng)相由 20% 甲醇與 80% 二氧化碳構(gòu)成。SFC 在本次應(yīng)用中具有明顯的優(yōu)勢(shì)：流動(dòng)相流速高達(dá)到 70 mL/min，運(yùn)行時(shí)間只有 5 分鐘，而樣品分離度卻與 HPLC 相差無(wú)幾。利用SFC純化分離酮洛芬，速度方面相較于傳統(tǒng)制備型 HPLC 整整快了1.6倍之多，而且上樣量能夠達(dá)成4倍的顯著提升。在溶劑消耗方面，SFC 相較于 HPLC 更是減少了高達(dá) 55%，極大地節(jié)約了溶劑成本與后處理時(shí)間。

將酮洛芬小試純化分離的條件線性放大到 10g，SFC 的優(yōu)勢(shì)變得更加明顯。制備型 HPLC 需要驚人的 8334 次注射和超過(guò) 1100 小時(shí)的運(yùn)行時(shí)間。相比之下，制備型SFC 只需 2000 次進(jìn)樣就能達(dá)到同樣的效果，節(jié)省了 900 多個(gè)小時(shí)的運(yùn)行時(shí)間，并減少了 90% 的溶劑用量，展現(xiàn)出卓越的應(yīng)用效能與經(jīng)濟(jì)效益。

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